Гистидин реакции. Формула гистидина структурная химическая

Превращающаяся в организме в процессе декарбоксилирования в гистамин
Гистидин (сокращенно His или H) представляет собой альфа-аминокислоту с имидазольной функциональной группой. Эта является одной из 22 протеиногенных аминокислот. Она обозначается кодонами CAU и CAC. Гистидин был открыт немецким врачом Косселем Альбрехтом в 1896 году. Гистидин является незаменимой для человека и других млекопитающих . Изначально полагалось, что эта незаменима только для младенцев, однако в ходе долгосрочных исследований было установлено, что она также важна и для взрослых людей.

Химические свойства

Имидазольная боковая цепь гистидина имеет рКа (отрицательный десятичный логарифм константы диссоциации) около 6,0, а в целом имеет рКа 6,5. Это означает, что при физиологически соответствующих значениях рН, относительно небольшие изменения в рН могут изменять средний заряд цепи. При рН ниже 6 имидазольное кольцо является в основном протонированным, как в уравнении Хендерсона-Хассельблаха. При протонировании кольцо имидазола имеет две NH связи и положительный заряд. Положительный заряд равномерно распределяется между двумя атомами азота.

Ароматизированность

Кольцо имидазола у гистидина является ароматическим при всех значениях рН. Оно содержит шесть пи-электронов: четыре из двух двойных связей, и два из пары азота. Оно может формировать пи-связи, однако это осложняется его положительным зарядом. При 280 нм оно не способно поглощать, однако в нижней части УФ-диапазона оно поглощает даже больше, чем некоторые .

Биохимия

Имидазольная боковая цепь гистидина является общим координирующим лигандом в металлопротеинах и частью каталитических центров у определенных ферментов. В каталитических триадах основный азот гистидина используется для получения протона из , треонина или , и активации его в качестве нуклеофила. Гистидин используется для быстрого трансфера протонов, абстрагируя протон с его основным азотом, и создавая положительно заряженные промежуточные вещества, а затем используя другую молекулу, буфер, чтобы извлечь протон из азотной кислоты. В карбоангидразе гистидинный протонный трансфер используется для быстрого транспортирования протонов из цинк-связанной молекулы воды, чтобы быстро регенерировать активные формы фермента. Гистидин также присутствует в гемоглобиновых спиралях Е и F. Гистидин помогает стабилизировать оксигемоглобин и дестабилизировать CO-связанный гемоглобин. В результате, в гемоглобине связывание окиси углерода сильнее только лишь в 200 раз, по сравнению с 20 000 раз в свободной геме.
Некоторые могут быть превращены в промежуточные соединения в цикле Кребса. Углероды из четырех групп аминокислот образуют промежуточные вещества цикла – альфа-кетоглютарат (альфа-КТ), сукцинил-КоА, фумарат и оксалоацетат. , образующие альфа-КГ - глутамат, глутамин, пролин, и гистидин. Гистидин преобразуется в формиминоглютамат (FIGLU). Формимино группа передается в тетрагидрофолат, а оставшиеся пять атомов углерода образуют глутамат. Глутамат может быть дезаминирован глутаматдегидрогеназой или подвергаться трансаминированию, формируя альфа-КГ.

ЯМР (ядерный магнитный резонанс)

Как и ожидалось, 15N химические сдвиги этих атомов азота неразличимы (около 200 частей на миллион по отношению к азотной кислоте по шкале сигма, на которой увеличение экранирования соответствует увеличению химического сдвига). Поскольку рН возрастает приблизительно до 8, теряется протонирование имидазольного кольца. Оставшийся протон теперь нейтрального имидазола может существовать в виде азота, что приводит к возникновению Н-1 или Н-3 таутомеров. ЯМР показывает, что химический сдвиг N-1 незначительно падает, в то время как химический сдвиг N-3 падает значительно (около 190 против 145 промилле). Это означает, что N-1-H таутомер является более предпочтительным, благодаря образованию водородных связей с соседним аммонием. Защита N-3 существенно снижается за счет парамагнитного эффекта второго порядка, который включает в себя симметричное взаимодействие между неподеленной парой азота и возбужденными пи* состояниями ароматического кольца. Когда рН поднимается выше 9, химические сдвиги N-1 и N-3 становятся равными примерно 185 и 170 частей на миллион. Стоит отметить, что депротонированная форма имидазола, имидазолат ион, формируется только при значениях рН выше 14, и, следовательно, не является физиологически значимой. Это изменение химического сдвига может быть объяснено видимым снижением водородных связей амина на ионе аммония, и благоприятной водородной связью между карбоксилатом и NH. Это должно послужить снижению предпочтения N-1-H таутомера.

Метаболизм

Является предшественником гистамина и биосинтеза карнозина.
Фермент гистидин аммиак-лиазы преобразует гистидин в аммиак и уроканиновую кислоту. Недостаток этого фермента наблюдается при редком метаболическом расстройстве гистидинемии. В антинобактерии и нитчатых грибах, таких как Neurospora сrаssа, гистидин может быть преобразован в антиоксидант эрготионеин.

Гистидин в продуктах

Гистидином богаты такие продукты как тунец, лосось, свиная вырезка, говяжье филе, куриные грудки, соевые бобы, арахис, чечевица.

Добавки Гистидина

Было показано, что добавки гистидина вызывают быстрое выделение цинка у крыс при увеличении скорости экскреции от 3 до 6 раз.

Гистидин (L-Histidine) - условно незаменимая гетероциклическая альфа-аминокислота, которая входит в состав многих белков.

Данная аминокислота чаще всего применяется в медицине и бодибилдинге.

В организме человека гистидин синтезируется в недостаточном количестве, поэтому так важно обеспечить его дополнительное поступление с помощью пищи или БАД. При этом нужно знать и суточную норму потребления гистидина.

Суточная потребность организма в гистидине

В среднем суточная норма потребления гистидина для взрослого человека составляет 1,5-2 грамма. Предельно допустимая дозировка L-гистидина - 5-6 г. в сутки. Но не стоит забывать, что для каждого человека точная доза подбирается индивидуально специалистом и будет это зависеть от многих факторов, например от общего состояния здоровья, веса, возраста человека. Нужно знать о том, что разумный прием аминокислот, в том числе L-гистидина поможет избежать последствий его недостатка или переизбытка в организме.

Последствия недостатка гистидина

Недостаток гистидина в организме человека может приводить к снижению полового влечения, задержке физического и умственного развития, повышенному тромбообразованию, мышечной слабости, ухудшению слуха, фибромиалгии. А также нехватка этой аминокислоты снижает образование гемоглобина в костном мозге.

Последствия переизбытка гистидина

Переизбыток гистидина приводит к дефициту меди в организме человека, стрессам, различным видам психозов. Поэтому нужно следить за своим здоровьем и получать только пользу от L-гистидина без каких-либо последствий влияющих не лучшим образом на наш организм.

Полезные свойства гистидина

Гистидин немаловажен для каждого человека и просто незаменим в период роста организма, он входит в состав многих ферментов. Гистидин входит в состав гемоглобина и участвует в его синтезе. Кроме того из гистидина в организме происходит синтез гистамина, а также он важен для синтеза белых и красных кровяных телец и мощнейшего антиоксиданта карнозина. Гистидин является регулятором свертывания крови и составляющей частью миелиновых оболочек, которые оберегают нервные волокна. Данная аминокислота укрепляет иммунитет, защищает наш организм от всевозможных инфекций, радиации, поглощает ультрафиолетовые лучи и выводит тяжелые металлы. Гистидин способствует росту и восстановлению тканей, дарит здоровье суставам, увеличивает выносливость мышц, позволяя тренироваться спортсменам дольше и с большей интенсивностью. Поддерживает функцию слухового нерва, снижает остроту аллергических реакций. Аминокислота L-гистидин играет важную роль в метаболизме белков, повышает либидо, борется со стрессами, улучшает и нормализует работу ЖКТ, способствует оздоровлению нервной системы, что благотворно сказывается на работе всех органов и систем организма.

В медицине L-гистидин успешно применяют в комплексной терапии для лечения стрессов, артрита, атеросклероза, аллергии, язвы, гастритов, анемии, гепатитов, синдрома приобретенного иммунного дефицита. А также эту аминокислоту используют в восстановительный период после перенесенных заболеваний и травм.

К сожалению, такая полезная аминокислота имеет противопоказания и вред, что в основном касается биологически активных добавок и лекарственных препаратов.

Противопоказания и вред гистидина

Противопоказанием к приему L-гистидина является органические заболевания центральной нервной системы, индивидуальная непереносимость, бронхиальная астма, артериальная гипотензия. Также людям с избыточным весом лучше избегать препаратов на основе L-гистидина.

Чаще всего вредные свойства возникают при условии употребления L-гистидина в большом количестве. При передозировке может возникнуть отек Квинке, коллапс, анафилактический шок, нарастание стрессовых ситуаций, вплоть до психических расстройств. Помимо этого возможны проявления аллергических реакций, головокружение, головная боль, нарушение сознания, диспепсия. А также снижение артериального давления, тремор, жар, гиперемия кожи, парестезия, загустение крови, тошнота, рвота и спазм бронхов.

Но, несмотря на противопоказания и вред, каждому человеку нужно знать в каких продуктах питания содержится эта жизненно важная аминокислота, и по мере возможности употреблять их как можно чаще.

Продукты питания богатые гистидином

Основными источниками гистидина являются такие продукты питания как: куриное филе, говядина, яйца, кальмары, рыба. А также в большом количестве гистидин содержится в сухом молоке, твороге, твердом и плавленом сыре, пшенице, сое, рисе, горохе, грецких орехах и арахисе.

Если Вам понравилась информация, пожалуйста, нажмите кнопку

Гистидин или l гистидин – это одна из заменимых аминокислот, входящая в состав многих ферментов. Ее основным свойством является то, что она помогает росту и регенерации тканей. Гистидин вырабатывается во время продуцирования гистамина, содержится во многих продуктах и необходим для лечения многих заболеваний, таких как ревматоидный артрит, анемия или язва. В значительной концентрации он содержится в гемоглобине. Недостаток этой аминокислоты может вызвать серьезные последствия.

Функции

Гистидин можно найти в составе миелиновых оболочек, покрывающих нервные клетки. Он играет важную роль при защите организма от инфекций. Эта аминокислота не только повышает иммунитет, но и противостоит радиационному излучению.

Гистидин или l гистидин – это одна из заменимых аминокислот

Не менее важно и то, что она помогает выведению солей тяжелых металлов из организма. Гистамин способствует более интенсивному притоку крови к внутренним органам. За счет этого увеличивается и половое влечение.

Без этой важной аминокислоты организм беззащитен и не способен сопротивляться стрессам и депрессии. Аминокислота придает устойчивости к неблагоприятным внешним условиям нервной системе и организму в целом.

Зачастую гистидин применяют в лечении язвы желудка и двенадцатиперстной кишки. Он уменьшает болевые ощущения, заживляет пораженные ткани и останавливает кровотечение. Гистидин эффективен и в лечении паренхиматозного гепатита.

Аминокислоту активно применяют в терапии вируса иммунодефицита. Известно, что ее недостаток приводит к серьезным проблемам со слухом.

Зачастую гистидин применяют в лечении язвы желудка

Влияние на организм

Так как гистидин входит в состав множества активных ферментов, то он оказывает влияние на функции и состояние:

• Печени,
• Желудочно-кишечного тракта,
• Надпочечников,
• Нервной системы,
• Костно-мышечной ткани.

Благодаря специфическим особенностям эта аминокислота участвует в продуцировании:

• Карнозина,
• Листамина,
• Анзерина.

Гистидин участвует в продуцировании гемоглобина

Ее применение помогает при лечении следующих заболеваний и устранении таких проблем, как:

• Аллергические реакции,
• Стрессы и депрессии,
• Ревматоидный артрит,
• Язва желудка и двенадцатиперстной кишки,
• Малокровие,
• Гастрит,
• Атеросклероз,
• Уремия,
• Гепатит,
• Пониженный иммунитет,

Ее применяют также при комплексе процедур, направленных на восстановление человека после тяжелых травм и болезней.

Аминокислота гистидин помогает при лечении гепатита

Недостаток и избыток

В день человеку нужно не менее 2 грамм вещества. Если количество этой важной аминокислоты будет недостаточным, то есть значительно меньше установленной нормы, то в органах могут произойти необратимые изменения.

Недостаток аминокислоты может вызвать боли в мышцах и их воспаление. У человека может ухудшится, или полностью пропасть слух. У представителей обоих полов значительно снижается половое влечение.

Однако не только недостаток гистидина может быть опасен. Его избыток также вреден. Если аминокислота присутствует в организме в избыточном количестве, то это может вызвать проблемы с нервной системой.

Излишек ее может подавлять деятельность нейронов. В результате человек становится раздражительным и возбужденным. В конечном итоге это может привести к неврозу.

Тем, кто страдает маниакально-депрессивным психозом, дополнительно употреблять препараты гистидина вообще не стоит. Достаточно того количества вещества, которое содержится в регулярно потребляемых продуктах.

Включить в рацион продукты, богатые гистидином, нужно обязательно. Ведь человеческий организм может вырабатывать эту аминокислоту только частично. Избежать ее дефицита легко, если употреблять достаточно злаковых. А в каких еще продуктах она содержится?

Основные источники

L гистидин содержится во многих продуктах питания. Больше всего его в:

• Чечевице,
• Арахисе,

L гистидин содержится в арахисе

• Лососе,
• Тунце,
• Соевых бобах.

В каких продуктах содержится эта аминокислота кроме вышеперечисленных? Достаточное ее количество находится в некоторых овощах и фруктах:

• Свекле,
• Огурцах,
• Шпинате,

L гистидин содержится в шпинате

• Редьке,
• Чесноке,
• Ананасах,
• Яблоках.

В каких растительных продуктах содержит гистидин очень важно знать вегетарианцам, ведь они не употребляют мясо и рыбу.

Употребление каких-либо продуктов, которые содержат гистидин, поддерживает работу желудочно-кишечного тракта. Особенно полезен он при нарушениях, связанных со снижением кислотности желудочного сока.

Гистиди́н (L-α-амино-β-имидазолилпропионовая кислота ) - гетероциклическая альфа-аминокислота , одна из 20 протеиногенных аминокислот. Является одной из двух условно-незаменимых аминокислот (наряду с аргинином). Незаменимой является только для детей.

Общие
Систематическое наименование	L-2-амино-3-(1H-имидазол- 4-ил) пропановая кислота
Сокращения	Гис, His, H CAU,CAC
Хим. формула	C₆H₉N₃O₂
Рац. формула	C 6 H 9 N 3 O 2
Физические свойства
Молярная масса	155,16 г/моль
Термические свойства
Т. плав.	287 °C
Химические свойства
pK a	1,70 6,04 9,09
Классификация
Рег. номер CAS	71-00-1 (L-гистидин) 351-50-8 (D-гистидин) 4998-57-6 (DL-гистидин)
PubChem
Рег. номер EINECS	200-745-3
SMILES
InChI
ChEBI
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа) , если не указано иного.

Гистидин растворим в воде, ограниченно растворим в этаноле, не растворим в эфире.

Химические свойства

Гистидин - ароматическая альфа-аминокислота со слабыми основными свойствами, обусловленными присутствием в молекуле остатка имидазола . Образует окрашенные продукты в биуретовой реакции и с диазотированной сульфаниловой кислотой (реакция Паули), что используется для количественного определения гистидина. Вместе с лизином и аргинином гистидин образует группу осно́вных аминокислот. Образует бесцветные кристаллы.

Гистидином богаты такие продукты как тунец, лосось, свиная вырезка, говяжье филе, куриные грудки, соевые бобы, арахис, чечевица. Кроме того, гистидин включается в состав многих витаминных комплексов и некоторых иных медикаментов.

Роль в организме

Остаток гистидина входит в состав активных центров множества ферментов. Гистидин является предшественником в биосинтезе гистамина . Одна из незаменимых аминокислот, способствует росту и восстановлению тканей. В большом количестве содержится в

Реакция декарбоксилирования гистидина имеет большое физиологическое значение, так как является источником образования биологически активного вещества - гистамина , который играет важную роль в процессе воспаления и развития некоторых аллергических реакций .

Декарбоксилирование происходит большей частью в тучных клетках соединительной ткани практически всех органов. Эта реакция протекает при участии фермента гистидиндекарбоксилазы.

Известно связанное с дефектом гистидиназы наследственное заболевание гистидинемия, при котором характерно повышенное содержание гистидина в тканях и задержка умственного и физического развития.

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C 6 H 9 N 3 O 2

Химический состав Гистидина

Молекулярная масса: 155,157

Гистидин (L-α-амино-β-имидазолилпропионовая кислота) гетероциклическая альфа-аминокислота, одна из 20 протеиногенных аминокислот. По современным представлениям также является незаменимой кислотой как для детей, так и для взрослых.

Физические свойства

Гистидин растворим в воде, ограниченно растворим в этаноле, не растворим в эфире.

Химические свойства

Гистидин - ароматическая альфа-аминокислота со слабыми основными свойствами, обусловленными присутствием в молекуле остатка имидазола. Образует окрашенные продукты в биуретовой реакции и с диазотированной сульфаниловой кислотой (реакция Паули), что используется для количественного определения гистидина. Вместе с лизином и аргинином гистидин образует группу осно́вных аминокислот. Образует бесцветные кристаллы.

Гистидином богаты такие продукты как тунец, лосось, свиная вырезка, говяжье филе, куриные грудки, соевые бобы, арахис, чечевица. Кроме того, гистидин включается в состав многих витаминных комплексов и некоторых других медикаментов.

Роль в организме

Остаток гистидина входит в состав активных центров множества ферментов. Гистидин является предшественником в биосинтезе гистамина. Одна из незаменимых аминокислот, способствует росту и восстановлению тканей. В большом количестве содержится в гемоглобине; используется при лечении ревматоидных артритов, язв и анемии. Недостаток гистидина может вызвать ослабление слуха.

Обмен гистидина

Дезаминирование гистидина происходит в печени и коже под действием фермента гистидазы с образованием уроканиновой кислоты, которая затем в печени превращается в имидазолонпропионовую кислоту под действием уроканиназы. Дальнейшее превращение в ходе серии реакций имидазолонпропионовой кислоты приводит к образованию аммиака, глутамата и одноуглеродного фрагмента, соединённого с тетрагидофолиевой кислотой. Реакция декарбоксилирования гистидина имеет большое физиологическое значение, так как является источником образования биологически активного вещества - гистамина, который играет важную роль в процессе воспаления и развития некоторых аллергических реакций. Декарбоксилирование происходит большей частью в тучных клетках соединительной ткани практически всех органов. Эта реакция протекает при участии фермента гистидиндекарбоксилазы. Известно связанное с дефектом гистидиназы наследственное заболевание гистидинемия, при котором характерно повышенное содержание гистидина в тканях и задержка умственного и физического развития.

Биосинтез

Биосинтез гистидина не осуществляется de novo в людях и других животных, поэтому аминокислота должна употребляться в чистом виде или в составе других белков.